Какие могут возникнуть проблемы при выписке четырнадцатилетнего ребенка?

Орган опеки. Снять с регистрации (выписать) ребенка только с их разрешения. А официально получить такое разрешение у них можно только если зарегистрировать его в жилье с не худшими условиями, чем ранее. И это реально сложно разрешимая проблема - ОО.