Ребёнку 14 лет, у него уже есть паспорт. Какие ещё документы нужны при пересечении украинской границы?

Если с мамой, то ничего не нужно, кроме загранпаспорта. Статья 20 Федерального закона "О порядке выезда из Российской Федерации": Несовершеннолетний гражданин Российской Федерации, как правило, выезжает из Российской Федерации совместно хотя бы с одним из родителей, усыновителей, опекунов или попечителей. В случае, если несовершеннолетний гражданин Российской Федерации выезжает из Российской Федерации без сопровождения, он должен иметь при себе, кроме паспорта, нотариально оформленное согласие названных лиц на выезд несовершеннолетнего гражданина Российской Федерации с указанием срока выезда и государства (государств), которое (которые) он намерен посетить.